有机化合物思维导图
中心主题：有机化合物
第一分支：核心概念
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定义
- 含碳元素的化合物（但 CO, CO₂, 碳酸盐等除外）。
- 通常含有氢、氧、氮、硫、磷等元素。
- 核心特征： 碳原子间能形成稳定的共价键（单键、双键、三键），并能形成碳链和碳环。
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结构特点
- 同分异构现象： 分子式相同，但结构不同，导致性质不同。
- 碳链异构（如：正丁烷 vs 异丁烷）
- 位置异构（如：1-丁烯 vs 2-丁烯）
- 官能团异构（如：乙醇 vs 甲醚）
- σ键与π键：
- σ键： 头对头重叠，可自由旋转，是单键的骨架。
- π键： 肩并肩重叠，不能自由旋转，存在于双键和三键中，化学性质更活泼。
- 同分异构现象： 分子式相同，但结构不同，导致性质不同。
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基本理论
- 价键理论： 共价键的形成、类型（σ, π）、键参数（键长、键能、键角）。
- 杂化轨道理论： 解释分子的空间构型。
- sp³ 杂化： 四面体构型（如：CH₄, 饱和烷烃）。
- sp² 杂化： 平面三角形构型（如：C₂H₄, 烯烃）。
- sp 杂化： 直线形构型（如：C₂H₂, 炔烃）。
第二分支：主要官能团分类
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烃
- 仅含碳和氢两种元素。
- A. 饱和烃
- 烷烃： 通式 CₙH₂ₙ₊₂，所有键均为单键。
- 性质： 化学性质稳定，易发生取代反应（如卤代）。
- 代表物： 甲烷 (CH₄)、乙烷 (C₂H₆)。
- 环烷烃： 分子中含碳环。
- 性质： 性质与烷烃相似，但环小的（如环丙烷）有一定不稳定性。
- 烷烃： 通式 CₙH₂ₙ₊₂，所有键均为单键。
- B. 不饱和烃
- 烯烃： 含碳碳双键 (C=C)，通式 CₙH₂ₙ。
- 性质： 易发生加成反应（如加 H₂, Br₂, H₂O）、氧化反应。
- 代表物： 乙烯 (C₂H₄)。
- 炔烃： 含碳碳三键 (C≡C)，通式 CₙH₂ₙ₋₂。
- 性质： 易发生加成反应、氧化反应，端炔 (C≡C-H) 有弱酸性。
- 代表物： 乙炔 (C₂H₂)。
- 芳香烃： 含有苯环 (C₆H₆) 或其类似结构。
- 性质： 具有特殊的“芳香性”，难加成、易取代、能氧化。
- 代表物： 苯 (C₆H₆)、甲苯 (C₇H₈)。
- 烯烃： 含碳碳双键 (C=C)，通式 CₙH₂ₙ。
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烃的衍生物
- 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代。
- A. 卤代烃
- 官能团： 卤素原子 (-X, 如 -Cl, -Br)。
- 性质： 水解（生成醇）、消去（生成烯烃）、与 Mg 反应（生成格氏试剂）。
- 代表物： 溴乙烷 (C₂H₅Br)。
- B. 醇
- 官能团： 羟基 (-OH)，直接连在碳链上。
- 分类： 伯醇 (1°)、仲醇 (2°)、叔醇 (3°)。
- 性质： 与 Na 反应、氧化（生成醛/酮）、消去（生成烯烃）、酯化。
- 代表物： 乙醇 (C₂H₅OH)。
- C. 酚
- 官能团： 羟基 (-OH)，直接连在苯环上。
- 性质： 弱酸性（比醇强）、与 FeCl₃ 显色、易被氧化、发生苯环上的取代和亲电加成。
- 代表物： 苯酚 (C₆H₅OH)。
- D. 醛
- 官能团： 醛基 (-CHO)。
- 性质： 强还原性（能被银氨溶液、新制 Cu(OH)₂ 氧化）、加成反应。
- 代表物： 乙醛 (CH₃CHO)。
- E. 酮
- 官能团： 酮基 (C=O)。
- 性质： 有一定还原性（比醛弱）、加成反应（与 H₂ 等）。
- 代表物： 丙酮 (CH₃COCH₃)。
- F. 羧酸
- 官能团： 羧基。
- 性质： 酸性（电离出 H⁺）、酯化反应（与醇反应）。
- 代表物： 乙酸 (CH₃COOH)。
- G. 酯
- 官能团： 酯基。
- 性质： 水解反应（酸性或碱性条件下）。
- 代表物： 乙酸乙酯 (CH₃COOC₂H₅)。
- H. 含氮化合物
- 胺： 官能团氨基 (-NH₂)，碱性。
- 酰胺： 官能团酰胺基，蛋白质的基本单元。
- 硝基化合物： 官能团硝基 (-NO₂)，如硝基苯。
第三分支：重要反应类型
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取代反应
- 定义：原子或原子团被其他原子或原子团替代。
- 例子：
- 烷烃的卤代（光照）。
- 苯的卤代、硝化、磺化（Fe 催化剂或浓 H₂SO₄）。
- 醇与 HX 的反应。
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加成反应
- 定义：不饱和键（双键、三键）打开，结合原子或原子团。
- 例子：
- 烯烃/炔烃与 H₂, X₂, HX, H₂O 的加成。
- 醛/酮与 H₂ 的还原反应。
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消去反应
- 定义：从一个分子脱去一个小分子（如 H₂O, HX），形成不饱和键。
- 例子：
- 醇在浓硫酸、加热下消去 H₂O 生成烯烃。
- 卤代烃在强碱、加热下消去 HX 生成烯烃。
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氧化还原反应
- 氧化：
- 燃烧（生成 CO₂ 和 H₂O）。
- 烯烃/炔烃被酸性 KMnO₄ 氧化（使紫色褪去）。
- 醇被氧化：伯醇 → 醛 → 羧酸；仲醇 → 酮。
- 醛被银氨溶液或新制 Cu(OH)₂ 氧化（产生银镜或砖红色沉淀）。
- 还原：
- 烯烃/炔烃/醛/酮被 H₂ 还原。
- 硝基化合物被还原成胺。
- 氧化：
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酯化反应与水解反应
- 酯化： 羧酸 + 醇 ⇌ 酯 + 水（浓硫酸催化，加热）。
- 水解： 酯 + 水 ⇌ 羧酸 + 醇（酸或碱催化，碱水解更彻底）。
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聚合反应
- 定义：小分子单体结合成高分子化合物。
- 加聚： 不饱和键打开相互连接（如：乙烯 → 聚乙烯）。
- 缩聚： 单体间脱去小分子（如 H₂O, HCl）而连接（如：乙二酸 + 乙二醇 → 聚酯）。
第四分支：命名与同分异构
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命名法
- 习惯命名法： 基于来源或特征，如“正、异、新”。
- 系统命名法（IUPAC）： 核心规则
- 选主链： 选择含官能团最长、最复杂的碳链。
- 编号： 从离官能团最近的一端开始编号。
- 写名称： 取代基（位次-名称）+ 母体（含官能团，位次-名称）。
- 官能团优先级： 羧酸 > 酯 > 醛 > 酮 > 醇 > 酚 > 烯 > 炔 > 烷。
- 常见取代基： 甲基、乙基、卤素、硝基等。
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同分异构体判断
- 碳链异构： 碳骨架不同。
- 官能团位置异构： 官能团在碳链上的位置不同。
- 官能团种类异构： 官能团不同（如醇 vs 醚）。
- 立体异构： （进阶内容）
- 顺反异构： 双键或环上取代基空间排列不同。
- 对映异构： 手性分子（有手性碳）的镜像关系。
第五分支：研究方法与应用
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研究方法
- 物理方法：
- 核磁共振 (NMR)： 确定分子中氢原子的种类和数量（¹H NMR）。
- 红外光谱 (IR)： 判断分子中含有的化学键或官能团（如 O-H, C=O）。
- 质谱 (MS)： 测定相对分子质量。
- 化学方法： 利用特征反应进行官能团鉴定（如 FeCl₃ 检验酚）。
- 物理方法：
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重要应用
- 生命科学： 蛋白质、核酸、糖类、脂类都是有机物。
- 材料科学： 塑料、纤维、橡胶（三大合成材料）。
- 医药： 绝大多数药物是有机化合物。
- 能源： 汽油、柴油、天然气、乙醇燃料。
- 农业： 农药、化肥、植物生长调节剂。
第六分支：学习策略
- 抓住主线： 以“结构 → 官能团 → 性质 → 用途”为学习主线。
- 对比记忆：
- 对比不同官能团的化学性质（如醇 vs 酚的酸性）。
- 对比不同反应类型的条件和产物（如加成 vs 消去）。
- 归纳总结： 制作表格，整理各类物质的通式、代表物、性质和反应。
- 理论联系实际： 将有机化学知识与生活、生产、科技发展联系起来，加深理解。
