乙烯 思维导图
中心主题：乙烯 (C₂H₄)
基础信息
- 分子式:
C₂H₄
- 结构简式:
CH₂=CH₂
- 结构特点:
- 平面结构: 所有原子都在同一平面上。
- 碳碳双键: 含有一个碳碳双键 (C=C)，是官能团。
- 键角: 约 120°。
- σ 键与 π 键: C=C 由一个 σ 键和一个易断裂的 π 键构成。
- 物理性质:
- 颜色: 无色。
- 气味: 稍有甜味，但高浓度时有刺激性。
- 状态: 通常为气体。
- 溶解性: 难溶于水，易溶于有机溶剂。
- 密度: 比空气略轻。
- 化学性质:
- 核心反应: 加成反应、氧化反应、聚合反应。
- 反应活性: 高，主要源于碳碳双键中的 π 键不稳定，易断裂。
化学性质 (核心反应)
-
加成反应
- 定义: 双键中的一个 π 键断裂，两个原子或原子团分别加到两个不饱和碳原子上。
- 与卤素 (X₂, 如 Br₂, Cl₂):
- 现象: 使溴水或溴的四氯化碳溶液 褪色 (用于鉴别)。
- 反应式: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (1,2-二溴乙烷)
- 与氢气 (H₂):
- 条件: 催化剂 (如 Ni, Pt, Pd)，加热。
- 反应式: CH₂=CH₂ + H₂ --(催化剂, Δ)→ CH₃-CH₃ (乙烷)
- 与卤化氢 (HX, 如 HCl, HBr):
- 条件: 不需要特殊条件。
- 反应式: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br (溴乙烷)
- 规律: 遵循马氏规则 (氢加到含氢多的碳上)。
- 与水 (H₂O):
- 条件: 催化剂 (如 H₃PO₄), 加热、加压。
- 反应式: CH₂=CH₂ + H₂O --(催化剂, 加热加压)→ CH₃CH₂OH (乙醇) (工业制乙醇方法)
- 与次氯酸:
- 反应式: CH₂=CH₂ + HOCl → ClCH₂-CH₂OH (2-氯乙醇)
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氧化反应
- 燃烧:
- 现象: 明亮火焰，伴有黑烟 (因含碳量高)。
- 反应式: C₂H₄ + 3O₂ --(点燃)→ 2CO₂ + 2H₂O
- 酸性高锰酸钾 (KMnO₄) 氧化:
- 现象: 使酸性高锰酸钾溶液 褪色 (用于鉴别)。
- 产物: CO₂ (被彻底氧化)。
- 催化氧化:
- 产物: 环氧乙烷 (重要的化工原料)。
- 反应式: 2CH₂=CH₂ + O₂ --(催化剂, Δ)→ 2 (环氧乙烷)
- 燃烧:
-
聚合反应
- 定义: 小分子 (单体) 相互结合成高分子 (聚合物) 的反应。
- 反应式: n CH₂=CH₂ --(催化剂, 高温高压)→ [CH₂-CH₂]ₙ (聚乙烯)
- 产物: 聚乙烯 (一种重要的塑料，无毒，可用于食品包装)。
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其他反应
- 加聚反应: 本质上也是聚合反应的一种，通过加成的方式进行。
- α-氢的取代反应: 在特定条件下，可与卤素发生取代反应，生成卤代乙烷。
制备方法
-
工业制法 (最主要来源)
- 原料: 石油裂解。
- 过程: 在高温 (约 700-800°C) 下，将石油分馏得到的重油进行裂解。
- 优点: 原料丰富，成本低，是现代化学工业的基石。
-
实验室制法
- 原理: 消去反应 (Elimination Reaction)。
- 原料: 无水乙醇 (CH₃CH₂OH) 和浓硫酸 (H₂SO₄)。
- 反应式: CH₃CH₂OH --(浓 H₂SO₄, 170°C)→ CH₂=CH₂↑ + H₂O
- 关键条件:
- 浓硫酸: 作催化剂和脱水剂。
- 温度: 迅速升温至 170°C (若控制在 140°C 左右，主要生成乙醚)。
- 装置: 液液加热制气装置，需使用温度计。
- 除杂: 生成的乙烯中常混有 CO₂、SO₂ 等杂质，通常通过 NaOH 溶液 洗气除去。
主要用途
- 植物生长调节剂:
- 作用: 促进果实 成熟 (催熟)，促进开花，促进脱落。
- 应用: 农业上用于催熟水果 (如香蕉、番茄)，需控制浓度。
- 有机化工基础原料:
- 聚乙烯: 世界上产量最大的塑料，用于制造塑料袋、薄膜、瓶子等。
- 环氧乙烷: 制造乙二醇 (用于生产涤纶、抗冻剂)、表面活性剂等。
- 乙醇: 工业制乙醇的重要方法。
- 氯乙烯: 用于制造聚氯乙烯 (PVC)。
- 苯乙烯: 用于制造聚苯乙烯 (PS) 和 ABS 工程塑料。
- α-烯烃: 制造高级醇、增塑剂等。
安全与健康
- 燃爆性:
- 易燃: 与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热有燃烧爆炸危险。
- 安全极限: 爆炸极限为 2.75% - 36.0% (体积浓度)。
- 健康危害:
- 麻醉性: 高浓度对人有麻醉作用。
- 刺激性: 对眼和呼吸道有轻微刺激。
- 应急处理:
- 泄漏: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入，切断火源。
- 灭火: 切断气源，若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰，喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
- 防护: 操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程，建议佩戴自给式呼吸器。
相关概念
- 烯烃: 分子中含有碳碳双键的烃类，乙烯是最简单的烯烃。
- 不饱和烃: 分子中碳原子之间所含的氢原子数少于饱和烃的烃类，烯烃、炔烃都属于不饱和烃。
- 加成反应: 不饱和化合物的特征反应。
- 聚合反应: 高分子化学的基本反应。
- 石油化工: 以石油和天然气为原料，生产乙烯、丙烯等基础化工原料的产业。
