烷烃 思维导图
中心主题：烷烃
定义与通式
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定义
- 仅由碳、氢两种元素组成。
- 分子中碳原子之间均以单键相连,形成链状或环状结构。
- 碳原子的剩余价键均与氢原子结合,达到饱和状态。
- 俗称：饱和烃。
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通式
- 链状烷烃：
CₙH₂ₙ₊₂(n为正整数，n≥1) - 环状烷烃：
CₙH₂ₙ(n为环上碳原子数，n≥3)
- 链状烷烃：
结构
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碳原子
- 杂化方式：
sp³杂化 - 几何构型：正四面体结构
- 键角：约 109°28'
- 杂化方式：
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化学键
- C-C 键：σ键，键能较高,稳定。
- C-H 键：σ键，键能较高,稳定。
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同分异构现象
- 定义：分子式相同,但结构不同的化合物互为同分异构体。
- 类型：
- 碳链异构：碳骨架（直链、支链、不同支链）不同。
- 正丁烷 vs. 异丁烷
- 位置异构：官能团（或取代基）在碳链上的位置不同。
- （烷烃无官能团，此类型不适用，但在卤代烷等中常见）
- 碳链异构：碳骨架（直链、支链、不同支链）不同。
- 特点：随碳原子数增加,同分异构体数目急剧增多。
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物理性质递变规律
- 状态：气态 (C₁~C₄) → 液态 (C₅~C₁₇) → 固态 (C₁₈以上)。
- 熔沸点：
- 随分子中碳原子数增多而升高。
- 同分异构体中，支链越多，沸点越低（分子间作用力越弱）。
- 密度：随碳原子数增多而增大,均小于水的密度。
- 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂（“相似相溶”原理）。
命名
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习惯命名法
- 依据：按分子中碳原子的总数。
- 词头：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸... (C₁~C₁₀)
- 烷烃：后缀为“烷”，如“戊烷”。
- 同分异构体：用“正”、“异”、“新”等词区分。
- 正：直链；异：一端有甲基支链；新：中心碳上有两个甲基支链。
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系统命名法（IUPAC命名法）
- 步骤：
- 选主链：选择最长的碳链作为主链，根据主链碳原子数命名为“某烷”。
- 编号：从距离取代基最近的一端开始,给主链碳原子依次编号。
- 定名称：
- 取代基：写在主链名称前面，用“-”连接。
- 位置：取代基的编号写在其名称前面，用“,”隔开。
- 个数：相同的取代基合并，用中文数字“二、三...”表示，每个编号后都用“,”隔开。
- 排序：若有多种不同的取代基，按“次序规则”由小到大排列（优先基团在前）。
- 写全称：取代基名称 + 位置 + 主链名称。
- 步骤：
化学性质
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特点：化学性质稳定，因为全是稳定的σ键。
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氧化反应
- 燃烧：剧烈氧化，放出大量热。
- 通式：
CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ --(点燃)--> nCO₂ + (n+1)H₂O - 现象：火焰呈淡蓝色。
- 通式：
- 被高锰酸钾氧化：常温下不与酸性KMnO₄溶液反应，不使其褪色（可用于鉴别烷烃与不饱和烃）。
- 燃烧：剧烈氧化，放出大量热。
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取代反应
- 定义：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
- 卤代反应：在光照或加热条件下，与卤素（Cl₂, Br₂）发生反应。
- 甲烷氯代
CH₄ + Cl₂ --(光照)--> CH₃Cl + HClCH₃Cl + Cl₂ --(光照)--> CH₂Cl₂ + HCl(可生成多种卤代烃的混合物)
- 甲烷氯代
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裂化与裂解
- 裂化：在高温下，将大分子烷烃断裂为小分子烷烃和烯烃的过程（目的：提高汽油产量）。
- C₁₆H₃₄ --(高温)--> C₈H₁₈ + C₈H₁₆
- 裂解：在更高温度下，深度裂化，以获取短链不饱和烃（如乙烯、丙烯）为主要目的的石油化工过程。
- 裂化：在高温下，将大分子烷烃断裂为小分子烷烃和烯烃的过程（目的：提高汽油产量）。
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其他反应
- 硝化反应：与硝酸反应，生成硝基烷烃（实验室制法）。
- 磺化反应：与浓硫酸反应,生成烷基磺酸。
制备
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实验室制备
- 碳化钙法：
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂(制乙炔,再催化加氢得乙烷) - 卤代烷消去加成法：
R-CH₂-CH₂Br + KOH(醇) → R-CH=CH₂ + KBr + H₂O(消去得烯烃)R-CH=CH₂ + H₂ --(催化剂)--> R-CH₂-CH₃(加氢得烷烃)
- 碳化钙法：
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工业制备
- 石油分馏：通过分馏，得到不同沸程的馏分,其中包含各种烷烃。
- 天然气：主要成分为甲烷,是烷烃的重要来源。
- 煤的液化：将煤转化为液体燃料（含烷烃）。
重要反应类型总结
| 反应类型 | 反应条件 | 反应物 | 产物 | 特点 |
|---|---|---|---|---|
| 氧化反应 | 点燃 | 烷烃 + O₂ | CO₂ + H₂O | 放热，火焰淡蓝 |
| 取代反应 | 光照/加热 | 烷烃 + X₂ | 卤代烃 + HX | 逐步进行，产物复杂 |
| 裂化反应 | 高温 | 大分子烷烃 | 小分子烷烃 + 烯烃 | 石油加工，提高汽油产量 |
| 裂解反应 | 更高温度 | 大分子烷烃 | 乙烯、丙烯等 | 石油化工，制基础化工原料 |
主要应用
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燃料
- 天然气：主要成分是甲烷,清洁能源。
- 液化石油气：主要成分是丙烷、丁烷。
- 汽油、柴油、煤油：石油分馏产品,是内燃机燃料。
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溶剂
- 己烷：常用作提取植物油的溶剂。
- 石油醚：低沸点烷烃混合物,常用有机溶剂。
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有机化工原料
通过裂解和催化重整，生产乙烯、苯等重要化工原料，进而合成塑料、橡胶、纤维、药物等。
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润滑剂
- 石蜡：C₂₀~C₃₀的烷烃混合物，用于制造蜡烛、蜡纸、润滑剂等。
- 凡士林：液态和固态烷烃的混合物，用作药膏基质、润滑剂。
相关概念
- 烃：仅由碳和氢组成的有机化合物。
- 饱和烃：碳原子间均为单键的烃（烷烃是其代表）。
- 不饱和烃：碳原子间含有双键或三键的烃（如烯烃、炔烃）。
- 同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个
CH₂原子团的物质，如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 - 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团，用
R-表示，如甲基-CH₃，乙基-CH₂CH₃。
